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Title: “Epoxidación de los terpenos d-limoneno y β-pineno con participación de los reactivos comerciales tetraacetiletilendiamina (taed) y peroxicarbonato de sodio (pcs)”
Authors: Flórez López, Edwin
Franco, Jaime Martín
Cuellar Lopera, Juan David
Delgado Millán, Roberto Andrés
Keywords: D-limoneno
Pineno
Epoxidación
Acido Peroxiacético
Issue Date: 2020
Publisher: Universidad Santiago de Cali
Citation: Cuellar Lopera, Juan David ; Delgado Millán, R. A. (2020). “Epoxidación de los terpenos d-limoneno y β-pineno con participación de los reactivos comerciales tetraacetiletilendiamina (taed) y peroxicarbonato de sodio (pcs).” Universidad Santiago de Cali.
Abstract: The epoxidation of D-limonene and b-pinene was successfully carried out using peroxyacetic acid produced in situ in a two-phase dichloromethane and water system, from the commercial reagents tetraacetylethylenediamine (TAED) and sodium peroxycarbonate (PCS) with sodium bicarbonate. The progress of the reaction was evaluated by thin layer chromatography (CCD) and separation by flash column chromatography (CCF), using silica gel 230- 400 mesh. The TAED used in this study was previously purified by recrystallization, with a yield of 80%. The epoxides obtained were analyzed by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry and the yields were 72% for D-limonene and 75% for -pinene epoxides.
Description: Se realizó con éxito la epoxidación de D-limoneno y -pineno utilizando ácido peroxiacético producido in situ en un sistema bifásico de diclorometano y agua, a partir de los reactivos comerciales tetraacetiletilendiamina (TAED) y peroxicarbonato de sodio (PCS) con bicarbonato de sodio. El progreso de la reacción se evaluó por cromatografía de capa delgada (CCD) y la separación del producto se realizó por cromatografía de columna relámpago (CCR), utilizando sílica gel 230-400 mesh. El TAED empleado en este estudio es comercial y se purificó previamente por recristalización, con rendimiento de 80%. Los epóxidos de D-limoneno y -pineno obtenidos en este trabajo se identificaron mediante análisis por Resonancia Magnética Nuclear (H1 y C13) y espectrometría de masas. Los rendimientos sin considerar la purificación del TAED fueron 72% para el epóxido de D-limoneno y 75% para el epóxido de -pineno.
URI: https://repository.usc.edu.co/handle/20.500.12421/3554
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